Уротропин получение

Уротропин

( <<<картинка>>> )
( <<<картинка3D>>> )
( <<<изображение>>> ) Общие Систематическое
наименование 1,3,5,7-​тетраазотрицикло[3,3,1,1]-​декан Традиционные названия Уротропин, метинамин Хим. формула C6H12N4 Физические свойства Молярная масса 140,2 г/моль Классификация Рег. номер CAS 100-97-0 PubChem 4101 Рег. номер EINECS 202-905-8 SMILES Кодекс Алиментариус E239 ChEBI 6824 ChemSpider 3959 Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. Медиафайлы на Викискладе

Уротропин (гексаметилентетрамин, гексамин) — полициклический амин. Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.

Содержание

Получение и свойства [ править | править код ]

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году [1] . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану.

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде, малорастворим в диэтиловом эфире. Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс».

Применение [ править | править код ]

Производство полимеров [ править | править код ]

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол. Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина [ править | править код ]

Гексаметилентетрамин — одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX—XX веков [2] . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде [3] мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Читайте также:  Повадки панды

Пищевые добавки [ править | править код ]

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры [4] . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» [5] , с 1 июля 2010 года был запрещён [6] . На Украине не находится под запретом. Обладает сладковатым вкусом.

В быту [ править | править код ]

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее», «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения [ править | править код ]

  • в аналитической химии, как компонент буферных растворов и др.
  • в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
  • в качестве ингибитора коррозии, и частично предотвращает насыщение водородом деталей.
  • применяют при травлении для предохранения от перетравливания, как ингибитор.
  • в качестве стабилизатора при производстве зарина[7] .

Безопасность [ править | править код ]

Уротропин может абсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Впервые гексаметилентетрамин (уротропин) был получен Бут­леровым в 1860 г. при действии аммиака на полиоксиметилен.

Гексаметилентетрамин имеет эмпирическую формулу (СН2)бЫ4; молекулярный вес его 140,14; структурная формула

Гекса метил емтг. фрп-мин

Уротропин кристаллизуется из спирта в виде бесцветных бле­стящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса — гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холод­ной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

Уротропин обладает весьма высокой реакционной способно­стью и образует множество солей, например, CeH^NUHCl, дини — трат C6HI2N42HN03, перхлорат C6H12N4HCIO3 и др.; с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спо­койным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен.

В медицине уротропин применяют при лечении бактериальных заболеваний, мочевых путей, при лечении рриппа и других болез­ней. Он находит применение при консервировании некоторых про­дуктов питания; так, при консервировании икры его применяют в смеси с лимонной кислотой и бензойнокислым натрием.

Вместе с окисью цинка уротропин является ускорителем вул­канизации каучука; в больших количествах он идет на приготов­ление искусственных смол и на другие цели.

Сырыми материалами для получения уротропина служат фор­малин, нашатырный спирт, этиловый спирт и активированный уголь.

Читайте также:  Азинокс плюс для щенков

Реакция образования уротропина состоит в соединении шести молекул формальдегида с четырьмя молекулами аммиака с выде­лением шести молекул воды:

6НСОН — 4NH, = (СН,),. N4 v 6Н,0. (205)

Схема технологического процесса производства уротропина показана на рис. 122.

Формалин, подлежащий переработке, закачивают в сборник 2, Откуда он самотеком поступает в реактор 3; сюда же через бар —

Рис. 122. Схема технологического процесса производства уротропина:

Ботер, расположенный в нижней части реактора, из напорного бака 1 в эквимолекулярном количестве подают 25% — ный раствор аммиака.

Реактор 3 представляет собой железный закрытый цилиндр, снабженный мешалкой, с обратным конденсатором За.

Так как процесс образования уротропина — процесс экзотер­мический, то для поддержания требуемой температуры смесь в реакторе подвергают охлаждению, для чего в него помещают змеевик, по которому пропускают охлаждающую воду.

После окончания реакции жидкость перекачивают насосом 4 В отстойники 5, 6 я 7. Отстоявшийся раствор уротропина посту­пает через пемзовые фильтры 8 и 9 в выпарной аппарат 10 с паро­вой рубашкой.

После упаривания раствор самотеком поступает в нутч — фильтр 11, из которого кристаллы уротропина вручную переносят в центрифугу 14. Отфугованный уротропин выгружают в бочки 15.

Маточный раствор из нутч-фильтра 11 поступает в прием­ник 12, а из него, насосом 13 Pacraqp снова направляют на упа­ривание в выпарной куб 10.

В результате такой переработки получается технический уро­тропин. Для получения медицинского препарата технический уро­тропин растворяют в спирте и из него выкристаллизовывают. По­лученные ‘Кристаллы высушивают и сортируют по величине кри­сталлов при помощи сит.

На одну тонну готового продукта расходуется 7,6 т формалина 40% и 2,48 т аммиака 35%.

Уротропин
Систематическое
наименование 1,3,5,7-тетраазотрицикло[3,3,1,1]-декан Традиционные названия Уротропин, метинамин Хим. формула C6H12N4 Молярная масса 140,2 г/моль ГОСТ ГОСТ 1381-73 Рег. номер CAS 100-97-0 PubChem 4101 Рег. номер EINECS 202-905-8 SMILES InChI Кодекс Алиментариус E239 ChEBI 6824 ChemSpider 3959 Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Уротропин (гексаметилентетрамин, гексамин) — полициклический амин. Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.

Содержание

  • 1 Получение и свойства
  • 2 Применение
  • 2.1 Производство полимеров
  • 2.2 Медицина
  • 2.3 Пищевые добавки
  • 2.4 В быту
  • 2.5 Другие сферы применения
  • 3 Безопасность
  • Получение и свойства

    Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану.

    Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде, малорастворим в диэтиловом эфире. Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

    Читайте также:  Штраф за ловлю шамайки

    При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

    Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс».

    Применение

    Производство полимеров

    Применяется в производстве фенолформальдегидных смол. Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

    Медицина

    Гексаметилентетрамин — одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX—XX веков. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

    Пищевые добавки

    В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры. В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов», с 1 июля 2010 года был запрещён. На Украине не находится под запретом. Обладает сладковатым вкусом.

    В быту

    Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее», «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

    Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

    Другие сферы применения

    • в аналитической химии, как компонент буферных растворов и др.
    • в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
    • в качестве ингибитора коррозии, и частично предотвращает насыщение водородом деталей.
    • применяют при травлении для предохранения от перетравливания, как ингибитор.
    • в качестве стабилизатора при производстве зарина.

    Безопасность

    Уротропин может абсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *